Kind of Blue est le symbole de l'année charnière de 1959 (année d'enregistrement de grands albums comme Giants Steps).
Miles Davis, complètement inspiré par sa collaboration avec Gil Evans sur "Porgy And Bess", nous offre un album à l'atmosphère détendu.
L'album aurait été en partie complètement improvisé (certains thèmes n'auraient pas été écrit à l'avance). Miles est aérien, Coltrane est lyrique, Bill Evans peint tel impressionniste, et les interventions de Canonball sont là pour ramener un peu de mouvement.
Difficile pour Wynton Kelly de paraître aussi inspiré que son collègue sur cet album.
Jimmy Cobb et Paul Chambers soutiennent la musique en essayant de ne pas déranger.
On sent cependant que Miles se cherche, probablement que, malgré son succès qui en fait une œuvre abouti, "Kind of Blue" est un album de transition vers le second quintet, et marque le début d'une certaine errance chez Miles pour trouver sa nouvelle équipe (et notamment son nouveau saxophoniste).
Mais l'album reste un incontournable !