Le Grand Jeu est le premier long-métrage du scénariste à succès Aaron Sorkin. Il a notamment écrit les scénario de Steve Jobs de Danny Boyle, Le Stratège de Bennett Miller ou encore The Social Network de David Fincher. Pour ses premiers pas derrière la caméra, il adapte l’autobiographie de Molly Bloom, Le grand jeu : les mémoires d'une reine du poker déchue.
Pendant plusieurs années, celle que l’on surnommait « la princesse du poker » a organisé les parties les plus convoitées et les plus fermées aux états-unis. Autour de la table, des acteurs de cinéma, des grands sportifs, des chef d’entreprise…
Pour dresser le portrait de cette femme forte, au caractère bien trempée, aussi belle qu’intelligente, Aaron Sorkin film de manière sobre et assez froid. Le Grand Jeu ne brille pas par sa mise en scène, mais pour la qualité de son scénario et de ses dialogues. On assiste à des échanges verbales absolument jouissif entre les protagonistes.
Devant la caméra, Jessica Chastain incarne avec beaucoup de finesse et de charme Molly Bloom. Elle y montre avec brio toute l’étendue de son jeu. Concernant les autres personnages, tous sont très bons (Michael Cera, Idris Elbaon). On retrouve également, avec plaisir, Kevin Costner, qui a décidé de se faire plus rare, mais de choisir de très bons rôles.