Amy Heckerling est une réalisatrice et scénariste qui s'est fait connaître dans les années 1980-1990 avec des films comme Allo maman, ici bébé ou Clueless, deux petits succès aux Etats-Unis. Ses films tournent beaucoup autour de la jeunesse américaine, il n'est donc pas surprenant de retrouver dans les deux rôles titres Jason Biggs et Mena Suvari, croisés dans American Pie et dans American Virgin, qui parlaient aussi de l’adolescence américaine.
Paul (Jason Biggs) est un provincial, qui quitte sa province pour rejoindre une université à New-York. Il s'habille comme un plouc, et se montre trop gentil pour cette ville. Détenteur d'une bourse au mérite, il doit travailler dur pour ne pas la perdre et réussir ses études, malgré des colocataires jeunes et festifs, insouciants grâce à l'argent de papa. Lors d'un cours, il rencontre Dora Diamond (Mena Suvari), une étudiante, comme lui, sauf qu'elle couche avec le prof (Greg Kinnear) et galère avec des petits boulots pour s'en sortir. Paul va tomber amoureux, devoir répondre à de nouvelles questions et trouver sa place dans cet environnement.
Amy Heckerling a souhaité avec ce film traiter de la difficulté de la vie étudiante. Qui n'est pas que sex, drugs & rock'n roll. Elle propose d'ailleurs une critique de ses mauvaises habitudes, avec les personnages des colocataires. Bien que difficilement crédibles à cause d'accoutrements vestimentaires curieux, ils sont néanmoins manipulateurs, gâtés et dangereux, en droguant les filles alors qu'ils ont les rôles des « cool guys ».
Mais le « real cool guy », c'est Paul. Qui est sincèrement bon, mais qui est confronté aux mensonges des autres personnes. Qui doit s'accrocher pour réussir. Mais qui en même temps tombe amoureux d'une fille qui ne le voit pas autrement que comme un ami. Dora est le côté rock'n roll, mais aussi blessé, qui lutte aussi, à sa façon.
Le film commence donc comme une comédie pour adolescents, avant d'évoluer vers une comédie romantique. Et le film ne manque pas d'attraits, d'un certain charme. Jason Biggs et Mena Suvari sont convaincants, assez justes dans leurs interprétations. Mais le film souffre aussi de quelques douloureuses baisses de régimes, qui donnent l'impression qu'il ne sait plus ce qu'il a à dire. Amy Heckerling voulait en faire une comédie plus adulte, plus noire, ce qui lui a été refusé. Il en garde quelques traces, comme ses colocataires ou ce professeur aimant un peu trop ses étudiantes, ou de la méchanceté habituelle, contre ceux qui sont différents ou ceux qui essayent de s'en sortir comme ils peuvent. Looser manque un peu de mordant, donne parfois l'impression d'être perdu. Mais il fonctionne, grâce à ses acteurs et à ce qu'a pu insuffler sa créatrice dedans.