C'est un projet plutôt ambitieux qui voit Robert Rodriguez et Franck Miller adapter presque plan par plan la bande dessinée Sin City de ce dernier.
Tout d'abord on notera que la version longue n'est pas forcément essentielle, les rajouts sont assez courts, moins d'une dizaine de minutes, et si les nouvelles scènes ne sont pas désagréables, elles n'apportent pas forcément grand chose.
En plus de l'introduction, qui perd un peu de son charme dans la version longue, le film est divisé en trois parties distinctes avec trois histoires et des personnages différents. Les trois histoires sont assez sombres, nous emmenant dans la ville du vice et du péchés à travers les yeux d'ex-taulards, flics plus ou moins corrompus, violeurs, prostitués ou même cannibale et les réalisateurs arrivent à rendre cette galerie de personnages marginaux passionnante.
Toutes les histoires sont intéressantes et il n'y a pas de temps mort, la narration est bien foutue, on est souvent dans la tête des personnages et on y prend gout. L'esthétisme et la réalisation sont assez originaux et convaincants, mêlant couleur et noir et blanc, c'est même une claque de ce point de vue-là et, contrairement à beaucoup de films qui l'ont copié depuis, il ne néglige jamais l'écriture (scénario, personnages, dialogues) et l'atmosphère (ici noire, glacée, âpre et captivante). Le casting cinq étoiles est à la hauteur de sa réputation, que ce soit le charismatique Clive Owen, Bruce Willis ou le revanchard Mickey Rourke, tout comme l'ensemble des comédiens.
Robert Rodriguez et Franck Miller proposent une oeuvre remarquable, combinant parfaitement cinéma et bande-dessiné et, avec un esthétisme original et irréprochable, ils mettent en scène une ambiance âpre, glauque et sombre avec des personnages passionnants et de parfaits comédiens.