Adaptation atypique d'un roman graphique culte, le projet avait pourtant de quoi faire peur à ses débuts.
Tout d'abord, il y a la carrière récente du cinéaste, composée d'une trilogie peu inspirée (Spy Kids). Rodriguez n'était pas un choix des plus rassurants.
C'est alors qu'il a pris une décision qui allait annoncer toute la nature de l'entreprise. En effet, il déclare ne pas vouloir "adapter" Sin City mais la "traduire" littéralement à l'écran, en s'associant au créateur de la bande dessinée.
Concernant l'adaptation en soi, le film n'est pas une véritable réussite. Deux médias différents, réclament deux écriture différente. Ainsi la force de l'image fixe d'une bande déssiné ne se retrouve, retranscrite à l'identique, dans une image en mouvement.
En s'appropriant l'esthétique épurée de la BD, le film adopte ce concept d'un monde manichéen déchiré entre le Bien et le Mal, la justice et l'injustice.