Le roman démarre sous le règne de la Reine Élisabeth en Angleterre, on découvre un jeune garçon de haute lignée en train de jouer de l'épée sur des têtes de maures rapportées par ses ancêtres au cours de leurs batailles. Orlando cumule des attributs virils, avec une douceur et des traits fins, qui font de lui un être à part. Il voue un amour immodéré pour la nature et la poésie, il passe de longues heures sous un vieux chêne, allongé sur ses racines à réfléchir aux grandes questions de la vie. Lors de son adolescence, il tend une coupelle d'eau de rose à la reine, et celle-ci s'entiche de lui, elle lui accorde des honneurs et très vite il se fait un nom à la cour. Cependant, il tombe bien vite en disgrâce, la souveraine l'ayant surpris embrassant une courtisane, il est contraint de se faire plus discret. Son cœur s'enflamme dans des amours passagères, mais les malheureuses amantes d'Orlando finissent toujours par le lasser, trop superficielle, pas assez attentive à sa tenue, n'aime pas les animaux... Lors d'un hiver particulièrement rude, alors qu'il est fiancé, il rencontre une princesse russe qui saura le charmer, hautaine, franche, elle mène le héros par le bout du nez. Ils passent leur temps côte à côte n'ayant que faire du qu'en dira-t-on. Elle finit par le convaincre de l'accompagner dans son pays enneigé, et le soir du rendez-vous décisif, Orlando l'attend toute la nuit, et voit au matin un navire russe à l'horizon. Se sentant trahi, il rentre chez lui et s'endort pendant une semaine entière, malgré les soins des médecins et les vaines tentatives de ses domestiques pour le sortir de son sommeil. Cela n'est que la première des déceptions qui attend Orlando, dans une vie pleine de rebondissements et de questionnements.
Ce roman se veut une biographie fictive inspirée de la vie de Vita Sackville-West, romancière avec qui l'auteur a noué une longue relation amoureuse. Virginia Woolf lui enviait la façon dont elle assumait son côté masculin. Je ne vous cacherai pas plus longtemps qu'au milieu du livre Orlando devient une femme, non par des travestissements vestimentaires, mais il se réveille et paf! c'est une femme. Orlando est donc censé traiter des différences entre les sexes, de la difficulté à assumer son moi profond, et des relations entre les hommes et les femmes. Personnellement, le principal sujet que j'y ai vu c'est la littérature, le personnage principal est obsédé par son manuscrit (le Chêne) et il côtoie des auteurs et réfléchit longuement à ce que doit être la littérature. Bien sûr la question du "soi" est posée, surtout à la fin quand le personnage médite sur le moi de chaque instant qui est différent, et essaie de convoquer un moi qui les assume tous, on peut se rappeler de la pensée d'Héraclite qui nous disait qu'"on ne se baigne jamais deux fois dans le même fleuve" et tel est l'être humain, chacune de ses expérience modifie profondément son être, et le soi d'un instant T ne sera pas pas le même que celui d'une seconde plus tard. Mais est aussi valable pour un homme ou pour une femme. J'ai été très déçue par ce roman, qui m'a profondément ennuyé, dans une ambiance à la Princesse de Clèves, les intrigues amoureuses en moins, avec un auteur qui nous rappelle un voisin encombrant en venant faire irruption dans le récit toutes les dix lignes "le biographe ceci, le biographe cela..". Je ne suis pas contre l'usage du fantastique, bien au contraire, mais s'en servir sans aucune explication, comme ça nous arrange pour l'argumentaire que l'on veut servir, je ne suis pas vraiment convaincue, entre le personnage qui change de sexe sans raison au beau milieu du récit, qui vit 300 ans en en vieillissant 36, je veux bien, mais les personnages secondaires vieillissent tous à une vitesse différentes selon que l'on en ait besoin ou non, je trouve ça assez agaçant. Les passages sur les réceptions d'Orlando, d'abord Duc puis Ambassadeur etc, etc... On se croirait dans une publicité pour Ferrero Rocher, quel ennui! Et je m'abstiendrai de faire des remarques scabreuses concernant les sombres projets de Mme Woolf suite à l'écriture de cet ouvrage. J'ai sans doute choisi le mauvais roman, car vu ce que j'ai lu et entendu sur l'auteur je ne comprends pas les critiques dithyrambiques que l'on fait sur son œuvre à la lumière d'Orlando.
