En 2002, le film qui fait l’ouverture du Festival de Cannes est un film de Woody, dans lequel il règle ses comptes avec Hollywood. Coïncidence ou contrôle de la situation ? Est-on en effet en droit d’entrevoir une certaine ironie quand un Festival, certes extrêmement commercial, mais néanmoins attaché à primer des films d’auteur, « consacre » non seulement un film de Woody, mais en plus un film où il y caricature les mœurs hollywoodiennes ?
Un an après « Escroc mais pas trop », où il se crée un personnage de beauf et « Le sortilège du scorpion de Jade », où il joue un détective dans les années 40, Woody revient en terrain connu. Il retrouve le Woody original et ajoute un élément de ressemblance : le Woody du film est, lui aussi, réalisateur à Hollywood. Lui aussi, il aime filmer New York en noir et blanc et, lui aussi, il aime la musique de Cole Porter. Des goûts « prétentieux » selon ses producteurs.
Alors que sa carrière semble terminée, l'ex-femme de Woody/Val songe à lui faire tourner un film à gros budget, qui se passe à New York, justement. Woody/Val accepte mais, la veille du tournage, il perd la vue. Conscient que ce film est la dernière chance de sa carrière, il décide de garder cela secret et faire comme si de rien n’était, avec la complicité de son ex-femme.
Que nous dit Woody ici ? Que dorénavant, à Hollywood, on peut réaliser un film sans même le voir ? Bien qu’il soit toujours parvenu à mener sa carrière en faisant à peu près ce qu’il voulait, Woody ne se prive pas pour dénoncer un Hollywood qui considère un film comme une entreprise avec des objectifs de rentabilité (un producteur affirme, lors d'un congrès où il est acclamé que « maintenant, l'effort dépensé pour sortir un film en salle n'est qu'un prélude pour en faire un succès dans les points de vente vidéo »), et qui cible le public d’un film par tranches d’âges et par sexes.
« Hollywood Ending » fait partie des Woody mineurs, mais un Woody reste un Woody. Il y a un humour, un rythme, des dialogues, une manière de dire les choses qui n’existent nulle part ailleurs et qui offrent (on le sait avant même de voir le film) du bon temps, du plaisir, et des questions.