« Il était une fois un jeune prince que son père, le souverain du royaume d’Orient, avait envoyé en Égypte afin qu’il y trouve une perle. Lorsque le prince arriva, le peuple lui offrit une coupe pour étancher sa soif. En buvant, le prince oublia qu’il était fils de roi, il oublia sa quête et il sombra dans un profond sommeil… » Tel est l'histoire que le père de Rick lui racontait lorsqu'il était enfant. À présent, Rick est un adulte et se questionne sur le sens de sa vie.
Dans ce nouveau film, Terrence Malick poursuit les souvenirs et la vie éparse de Rick (Christian Bale), un homme perdu et assombri suite à la mort d'un de ses frères. Il rencontre plusieurs femmes et semble entretenir une relation conflictuelle avec son père et son frère. Dans ces différentes interactions, les personnages parlent peu. C'est alors la voix off et la musique qui prennent le rôle principal dans la narration. Ainsi, Malick présente tous ces moments dans une sorte de flou contextuel, à la manière dont nos souvenirs se forment. Ces plans sont sublimes, mais se suivent rapidement, ce qui laisse peu ou pas de temps au spectateur pour les admirer à leur juste valeur.
Le film se divise en chapitres qui prennent chacun le nom d'une carte de tarot, "La lune", "le frère", "l’Hermite", "la tour", "la mort" et "la liberté". Le titre même du film fait référence à la carte "chevalier de coupe" et semble se rapporter aux déambulations du protagoniste. Au final, par sa composition et son esthétique, ce film ne se laisse pas décrypter facilement, ce qui peut décourager certains spectateurs.