My Awkward Sexual Adventure

Synopsis : Jordan est aux petits soins pour sa petite amie Rachel, mais celle-ci ne peut plus le supporter au lit. Après une séance où elle s'endort pendant un rapport sexuel, elle décide de quitter Jordan. Jordan n'accepte au premier abord pas la rupture. De Winnipeg, il part pour Toronto et y rencontre son copain Dandak, mais il reste obsédé par Rachel et cherche désespérément à trouver le moyen de la reconquérir. Il a l'idée de se prendre en photo avec d'autres filles et de les envoyer à Rachel pour la rendre jalouse. Après plusieurs tentatives infructueuses, il passe par un club de strip-tease « Beauty and the Beast » (la belle et la bête) où il se soûle. Le videur le balance dans les poubelles de la boîte. Julia, strip-teaseuse au Beauty and the Beast, passe en sortant près des poubelles et, puisqu'il neige, décide de le ramener chez elle pour passer la nuit. Au matin, ils font connaissance et Julia accepte de poser avec lui dans une pose très sexy pour rendre jalouse Rachel. Mais Rachel ne tombe pas dans le panneau et Jordan se dit qu'il faut qu'il améliore ses performances sexuelles. Avec Julia, criblée de dettes, ils décident de faire un marché : il gère le redressement de son budget tandis qu'elle devient son mentor, son « yoda » sexuel.