« Oh capitaine, mon capitaine ! »

La réalisation de Gus Van Sant est assez sobre, classique, mais maîtrisée. Elle privilégie le jeu des acteurs et le récit. Les acteurs sont parfaitement à l'aise dans la peau de leurs personnages (surtout Matt Damon et Robin Williams). Les personnages secondaires sont aussi de qualité. Ils ont leur importance dans l’histoire. Chacun donne une « leçon », une définition, de l’amitié et de l’amour, très forte et réaliste. Mais toute la beauté du film est dans les dialogues (entre Will et Chuckie ou entre Will et Sean) qui sont assez puissants : ils sont profonds et logiques. Les échanges entre Will et Sean sont les meilleurs passages du film : d’échanges drôles, on passe à des échanges plus intenses et très intéressants par la suite.
Dans l’histoire, il s’agit surtout des relations de Will. L'alchimie qui nait entre Matt Damon et Robin Williams est flagrante. Leur relation, dans le film, est très fusionnelle, proche d'une relation père-fils : Ce que Will désirait sans vraiment le savoir. La relation entre Skylar et Will est intéressante, avec les charmes du début d’une relation amoureuse, la difficulté de s'engager, de ne pas laisser ses problèmes se poser en barrière et casser quelque chose de précieux. L'évolution du personnage de Will Hunting est intéressante, car si son caractère change au fond assez peu, il s'adoucit, s'humanise et comprend que sa voie n'est pas celle d'être balayeur dans une faculté. Au fur et à mesure, et malgré ses réticences, il va s'ouvrir à son entourage, et se pardonner à lui-même. Même si ce personnage est en lui-même égocentrique et orgueilleux, Gus Van Sant le rend attachant.