Gatsby, c’est l’histoire d’un homme cherchant à vivre un rêve grâce à l’argent. Dans le microcosme de gens richissime de Long Island, il apparait un jour, auréolé d’une aura de mystère : nul ne le connait, nul ne sait d’où lui vient l’argent lui permettant d’organiser de magnifiques fêtes où personne ne le connait, hôte fantomatique que le narrateur, son voisin Nick Carraway, va croiser par hasard, sans le reconnaitre. Tous les convives s’échangent des rumeurs sur ses origines plus ou moins sombres, plus ou moins héroïques. Gatsby – longtemps cité mais qui n’apparait réellement qu’au tiers du livre, comme pour renforcer cet impression de légende urbaine – entretien d’ailleurs le mystère sur ses activités, son passé. La raison de sa venue reste elle-même mystérieuse. Ca n’est que bien plus tard que l’on apprend qu’il cherche à conquérir un amour de jeunesse en la personne de Daisy Buchanan, la femme d’un de ses riches voisins., goujat et mari infidèle de première.
Le titre du roman est ironique : Jay Gatsby, personnage crée de toute pièce par un homme modeste du Middle West à qui la fortune a souri brusquement, n’a rien de magnifique. Dans un monde où tous connaissent la fortune, ses règles et ses lois, Gatsby est un étranger, un « nouveau riche » que ses invités, passé le mystère de la nouveauté, méprisent. Il n’est pas l’un des leurs mais tentent par tous les moyens de se faire reconnaitre afin d’approcher Daisy. Mais outre cette critique d’une certaine société, de la gloire éphémère (Gatsby mourra abandonné de tous, dans la quasi-indifférence générale) qui nous fait penser à la vie de Fitzgerald, on est ému par la vaine tentative de Gatsby : alors qu’il tente par tous les moyens de reconquérir Daisy, il s’en éloigne sans cesse. Plus ses efforts semblent couronnés de succès, et plus elle est inaccessible.
Et alors même qu’il pense l’avoir conquise, qu’il couvre même par amour un accident d’auto mortelle qui se retournera tragiquement contre lui, Nick apprend sans le lui révéler que Daisy à déjà tirer un trait définitif sur ses sentiments pour lui.
On croit voir un naufragé usant ses dernières forces pour rallier le phare si proche, et que la mer éloigne inexorablement vers le large. La phrase finale du livre résume à elle seule bien des choses : « C’est ainsi que nous avançons, barques luttant contre un courant qui nous rejette sans cesse vers le passé » . Le grand, le magnifique Jay Gatsby, ne laissera pas le moindre souvenir à quiconque.