Ce double CD ne faisait au départ partie que du gros coffret « The Golden Road (1965-1973) » sorti en 2001 avant de paraître à part deux ans plus tard. Il permet de retracer les 1ères traces du Grateful Dead avant même qu’il ne sorte son 1er album en 1967. Il est composé de 2 parties, « The studio sides» sur le CD 1 et « The live sides » sur le CD 2. Les Studio Sides comprennent trois sessions d'enregistrement distinctes : « The Autumn Sessions », « The Scorpio Session » et « The Hendricks Session ». Les Autumn Sessions ont été enregistrées au Golden State Recorders de San Francisco en novembre 1965. Le groupe utilisait les lieux sous le nom d'emprunt de The Emergency Crew. Les Scorpio Sessions comprennent les titres sept à seize du premier disque, dont deux (« Don't Ease Me In » accompagné de « Stealin' ») ont été publiés en édition limitée par Scorpio Records en juillet 1966, comme premier single du groupe. Les Hendricks Sessions, avec le chanteur de jazz Jon Hendricks, composées uniquement de la chanson « Fire in the City », ont été enregistrées pour le documentaire Sons and Daughters. Elles ont ensuite été publiées en single par Verve Records.
Si on veut être honnête, ces faces en studio ne sont pas les plus passionnantes, le groupe tâtonne encore, reste dans un blues country folk assez traditionnel, connaissant ses classiques sur le bout des doigts, loin de ce que vont donner ses albums ultérieurs. Mais le groupe prend ses marques et prépare ce qui va être une vraie révolution contre-culturelle («Early Morning Rain », « I know you rider »…). Les faces live sont bien plus intéressantes. Elles ont été enregistrées en juillet 1966 au Fillmore Auditorium de San Francisco alors que la réputation locale du groupe était de plus en plus forte. Le Dead s’impose musicalement avec de longues improvisations de plus en plus folles et des musiciens de haut niveau qui défendent des valeurs dont ils n’ont jamais varié : la liberté, l’apolitisme, le partage (ils ont longtemps vécu en communauté à San Francisco, comme une famille) ou encore le pacifisme. Ces dates au Fillmore sont importantes car quelques semaines après, en août, ils rencontrent le boss de Warner Bros qui décide de les signer. Et voilà, l’histoire était en train de s’écrire. Ça n’est pas un album indispensable du tout pour les néophytes mais pour les Deadheads, impossible de passer à côté bien entendu car c’est un pan important de l’histoire du groupe, ses 1ers pas.