À l’été 1987, deux légendes du rock se réunissent pour une tournée des stades, Dylan et le Grateful Dead. Six concerts sont prévus. Des répétitions générales avaient eu lieu dans un club de San Rafael en Californie en juin 87. Chaque soir, le Dead commence pour les deux premiers sets avec son propre répertoire puis Dylan arrive pour la 3e partie et ils jouent ensemble une quinzaine de chansons. La tournée est un gros succès, très lucrative. L'album officiel de cette tournée, ne contient que des chansons de Dylan, avec les Dead en accompagnement. Et c'est peut-être là, bien sûr, le problème fondamental que beaucoup lui posent : pour faire simple, il sonne comme The Dead avec Dylan au chant. Mais cela signifie qu'à un moment donné de chaque chanson, Jerry se lance dans un solo endiablé, ou que Brent Mydland insère des riffs de clavier funky. Et les morceaux seront peut-être plus longs que prévu. Du coup, pour un fan de Dylan, l'album risque de sonner trop «folk-psyché», à la Dead quoi. Et puis, d'un autre côté, il n'y a que des chansons de Dylan, et c'est lui qui chante ; donc pour un Deadhead, l'album risque de sonner trop « Dylan ».
Ces concerts sont réduits à un album de 43 mn, 7 titres (soit la moitié de la partie commune), qui ne sort qu’en 1989, ce qui n’aide pas vraiment pour la publicité. Ça n’est pas tant la sélection des titres que l’impression d’ennui qui se dégage de ce live. Dylan avec le Band avait une autre énergie. Là, on a l’impression de deux entités mais qui ne se mélangent pas. Qu’est-ce qui a pu être retravaillé, réenregistré en studio ? On n’en saura jamais rien. Tout ça est assez mou du genou, décevant de la part de la réunion de légendes pareilles. Alors, oui, il reste un « All Along The Watchtower » bien envoyé et punchy (belle guitare de Jerry) mais le dernier morceau « Knockin' On Heaven's Door » se traîne vraiment. Quant à la version de « I want you » elle est franchement loupée et on devine le Zim’ dans un soir sans (pourquoi alors l’avoir gardée ???). Et quand il n’est pas content le Zim’, peu importe la raison, la soirée n’est guère brillante, ceux et celles qui l’ont vu en concert le savent…Au final, ça n’est pas un album catastrophique, de la part de musiciens de ce calibre, ça n’est pas possible, mais c’est une occasion loupée, comme si l’entente entre Bob et le Dead n’avait pas été si facile que ça, peut-être…Une rumeur persistante voudrait que les enregistrements non officiels intégraux de cette tournée soient d'un tout autre niveau que ce live approuvé. Je ne possède malheureusement que les répétitions dans le club de San Rafael (pas mal du tout d'ailleurs).