Ça commence très bien par "I Am you" datant des sessions du premier album et qui aurait relevé le niveau de For you si Prince l'avait gardée à l'époque. C'est d'ailleurs sans doute la meilleure découverte du disque. Très bonne entame, donc, suivie de l'originale très punk (si si) de "Tick Tick Bang" (1981) provenant des sessions de Controversy. On est bien loin de la version merdique réenregistrée en 1989 pour Graffiti Bridge. "Heaven", que tout fan connaît depuis des décennies pour figurer sur des tonnes de pirates en version courte ou longue est ici présentée dans sa version finale. Celle qu'on connaissait jusqu'à présent était inachevée et on ne savait jamais si on l'appréciait ou pas. Cette officialisation la fait redécouvrir sous son meilleur jour. Malheureusement, c'est tout le contraire avec "I Wonder" (1989), dont on connaissait la géniale version pirate de la demo, épurée et minimaliste avec Prince seul (notamment les voix). Celle de Timeless est la version finale avec les arrangements complets qui réduisent considérablement sa patte soul. Notamment à cause de la batterie mixée trop en avant qui masque les excellentes voix doublées de Prince. Un vrai gâchis (ça reste toujours un très bon morceau, mais il n'est plus excellent). Il l'a ensuite encore retravaillée en 1991-92, mais cette version est toujours inédite (vue la période - rap - c'est sans doute préférable).
Et ensuite, c'est moins bien.
Les deux titres suivants ("With this Tear" (1991) - refilée à C. Dion (ça veut tout dire) - et "Stone" (1995) - outtake fadasse d'Emancipation), diffusés avant la parution de l'album, traduisent bien l'évolution musicale de O(+> à l'époque : du sirop et de l'ordinaire. C'est très peu inspiré. À l'image de beaucoup de ce qu'il produisait dans cette période.
Le rythme repart avec "Calabama" (initialement prévue pour être la chanson-éponyme d'un album de 2003 qui n'a finalement pas abouti, ou qui est devenu Musicology ; on ne sait pas trop) et on enchaîne avec "The Guilty Ones" de 2007, enregistrée après la parution de Planet Earth. C'est très rock et marqué par les guitares électriques. Ça dépote (un rien bourrin), mais ce n'est pas non plus exceptionnel. Un peu comme "PFUnk" à la même époque. Et on termine pour les vrais inédits avec "Bestest Friend" enregistrée en 2012, genre de ballade rock pas très convaincante, là non plus. Anecdotique.
Timeless s'achève par la version live de "How Come U Don't Call me Anymore ?", chanson qu'on connaît déjà par cœur et qui n'a pas grand chose à faire ici. Extraite de l'ultime concert de Prince (une semaine avant son décès) qu'il avait projeté de sortir en album, elle prend la place d'un véritable inédit, car lorsque ce Live 2016 paraîtra - forcément - un jour ou l'autre, ça fera doublon.
Du bon et du moins bon donc (voire du mauvais avec "With this Tear") dans ce maigre Timeless, mais surtout du frustrant. Parce que seulement neuf titres nouveaux sur un simple petit disque (je ne compte pas la dernière - inutile) alors qu'il y a encore tant de choses à proposer et que rien de bien palpitant n'est paru depuis trois ans ; sans parler du foutage de gueule de l'édition "deluxe" de Around the World in a Day sans inédit en 2025, ça fait quand même pas lourd. Et puis, surtout, Timeless montre (s'il était encore nécessaire de le prouver) à quel point Prince était beaucoup plus créatif et inspiré dans les années 1980 que suivantes*. Le contraste entre les deux moitiés du disque est flagrant.
* : Petit rappel (parfois nécessaire) : "moins créatif et moins inspiré" après les années 1980 ne veut pas dire "plus du tout créatif et inspiré". Prince a fait d'excellentes choses après 1989, mais aussi beaucoup (plus) de moyennes et de mauvaises.