Cadillac Man n'a pas de super pouvoirs. Hormis un certain bagout pour vendre ses voitures d'occasion et embobiner quelques jolies femmes. Joey est vendeur de voitures d'occasion. Il doit vendre, il aime vendre, mais il n'a parfois pas le bon sens des priorités, comme l'atteste sa première « cliente » dans le film, lors d’un enterrement. Homme à femmes, du moins le croit-il, il jongle entre son ex-femme, et deux petites amies régulières. Il se ruine pour elles. Et l'argent pourrait venir à manquer car il pourrait être renvoyé s'il ne fait pas plus de ventes. C'est alors qu'il se retrouve pris en otage chez le concessionnaire avec le reste de l'équipe et quelques clients. Larry est armé, Larry est en colère, car il sait que sa petite amie le trompe. Mais avec qui ? Joey va se désigner comme le responsable.
Australien, néo-zélandais ou américain de cœur, on ne sait plus, Roger Donaldson est un réalisateur touche à tout. Curieux et respecté, il a tourné des thrillers, des films d'espionnage, des films d'horreur et d'autres encore, avec de nombreuses stars. Quelques comédies aussi, dont Cocktail deux ans avant avec la jeune étoile Tom Cruise, et Cadillac Man, avec Robin Williams et Tim Robins pour les rôles titres, accompagnés de Paul Guilfoyle et de Fran Dresher, par exemple, mieux connus par la suite pour leurs rôles dans les Experts et Une nounou d'enfer.
Tout le sel du film réside dans la relation entre Joey et Larry, entre le preneur d'otages par accident et l'otage de bonne volonté, entre le petit ami trompé et le trompeur désigné. L'un et l'autre se sont égarés dans leurs choix de vie mais ne l'expriment pas de la même façon. Ce qui devait les opposer finalement les réunit.
C'est un film assez drôle. Mais aussi doucement féroce. Sous le vernis d'une réalisation de comédie classique, les personnages sont bêtement médiocres. Entre mensonges et absences de décisions. Mais il suffit d'une situation exceptionnelle, ou plutôt d'une rencontre, en se mettant dos à dos nos égarements, pour mieux se comprendre.
Cadillac Man n'a pas eu le succès de Cocktail. Il n'est pas aussi simple à expliquer, tant Cadillac Man aime la nuance de ses personnages. Il n'a pas le même charme visuel, le film se passe dans une concession automobile des plus communes et les acteurs sont parfois en retrait. Les bandes annonces n'arrivent pas à cerner l'intérêt du film, je peine aussi à vous l'expliquer. Pourtant, le film arrive à créer un suspense dès la prise d'otages, un suspense qui ne joue pas sur le sort de ses personnages, du moins pas complètement, mais sur comment ils arriveront à se sortir de cette situation, et de leurs propres problèmes.
Le film incite à la curiosité, sur ses deux personnages principaux. Ils peinent, ils rient, ont peur, hésitent, bref, tout ce qu'il faut pour s'attacher à des hommes seulement en apparence fades, mais dont la complexité des sentiments prouvent leur profondeur. Leur lien est vital, ce qu'ils vont apprendre grâce à l'autre intrigue, leur sort nous importe.