Film à sketchs tenant sur un lien à peine exploité d'unité de lieu et de temps, J'ai toujours rêvé d'être un gangster présente surtout une homogénéité par sa thématique, à savoir la fascination pour la figure du malfrat... à travers le cinéma évidemment.
Le film se compose de quatre segments forcément inégaux : un premier face à face forcément iconique entre Édouard Baer piètre braqueur et Anna Mouglalis à la présence magnétique, un second sur un kidnapping foireux avec Bouli Lanners, sans doute le plus drôle, un troisième qui voit Alain Bashung et Arno s'affronter dans un combat d'egos et de rancœurs court mais savoureux et le dernier celui de Jean Rochefort et de son ex-gang de cinq vieux compères dont la direction d'acteurs est un peu aux fraises.
Chaque fois, il est question de jouer les durs sans trop y parvenir, d'être un bon gars au fond et d'avoir une classe à toute épreuve. Avec des plans très conceptuels, assez beaux mais qui mettent parfois plus le focus sur la méthode que le sujet, Samuel Benchetrit ne cherche pas tellement à creuser au-delà des apparences et propose des portraits tendres et amusés de bonnes gueules récitants des dialogues assez théâtraux mais bien sentis. Le noir & blanc est ici une façon assumée de sublimer des vies et des lieux peu glorieux. L'utilisation de la musique va également dans ce sens, presque tarantinesque dans la façon de délocaliser les perles 60s et autres dans le tympan de son personnage, de les sur-mixer puis de les basculer brutalement dans le haut-parleur lo-fi du restoroute, comme un rappel à la moche réalité.
Ce décor très français de friches commerciales, champs de betteraves sans arbres, aires de routiers défraichies, immeubles taudis et réseaux pas enterrés est complètement au centre de ce film. Les personnages en plein errance face à cet environnement désincarné utilise donc le charme cinématographique du crime pour en sortir... tant bien que mal.
Un vrai film-hommage amoureux donc, qui ne fait semblant de vouloir en faire trop et nous réchauffe le cœur et la mémoire par quelques très belles et drôles évocations.