Paroles :
You look at me and see the girl
Who lives inside the golden world
But don't believe
That's all there is to see
You'll never know the real me
She smiles through a thousand tears
And harbors adolescent fears
She dreams of all
That she can never be
She wades in insecurity
And hides herself inside of me
Don't say, "She takes it all for granted"
I'm well aware of all I have
Don't think that I am disenchanted
Please understand
It seems as though I've always been
Somebody outside looking in
Well, here I am for all of them to bleed
But they can't take my heart from me
And they can't bring me to my knees
They'll never know the real me
Critique :
"Looking In" dure trois minutes et 35 secondes. Carey et Afanasieff ont produit le morceau. Afanasieff joue des claviers, de la basse et programme la batterie, tandis que Dann Huff joue de la guitare. Gary Cirimelli et Dan Shea ont programmé le morceau ; Dana Jon Chappelle, Mike Scott, Andy Smith, Kurt Lundvall, Jay Healy et Brian Vibberts se sont occupés de l’ingénierie du son ; et Mick Guzauski l’a mixé.
''Looking In'' est une ballade introspective. Ken Tucker d'Entertainment Weekly estimait que la chanson était un excellent exemple de ballades amples aux orchestrations complexes, caractéristiques de l'album Daydream et enveloppant des mélodies d'inspiration gospel. Stephen Holden du New York Times la qualifiait de "ballade lente pour piano et voix" qui, peut-être, "traînait un peu en longueur". Brendan Schroer de Sputnikmusic, commentant que l'instrumentation de l'album était "très richement arrangée et fortement imprégnée d'arrangements soul et jazz", ajoutait que "Looking In" satisferait ceux qui recherchent « quelque chose de sobre et de profond » et contenait un subtil arrangement de guitare classique qui s'harmonisait parfaitement avec le reste de l'instrumentation.
Les paroles de "Looking In" dépeignent Carey comme une diva isolée et incomprise, aux prises avec les peurs et l'insécurité de la jeunesse. Elles ont été influencées par son mariage tumultueux avec Tommy Mottola de 1993 à 1998, et elle chante à la troisième personne à propos d'une fille qui rêve de tout ce qu'elle ne pourra jamais être tout en luttant contre l'insécurité qui en découle. Carey finit par commenter la perception que les gens ont d'elle :
Vous me regardez et voyez la fille / qui vit dans le monde doré / Mais ne croyez pas que c'est tout ce qu'il y a à voir / Vous ne verrez jamais la vraie moi.