Dès la scène d'ouverture, le ton du film est posé : un plan séquence unique, des dialogues qui s'enchaînent et des personnages qui citent à foison des noms d'oeuvres ou d'artistes à nous rappeler, comme disait Socrate, qu'on ne sait rien. Puis, l'élément déclencheur est évoqué : Gaby et Ashleigh passeront leur week-end à New-York.
L'intrigue démarre réellement quand ils se retrouvent séparés. La réalisation nous mène alors par la main pour nous montrer, or par les tribulations hasardeuses de Gatsby, or par les retournements de situations que subi Ashleigh, un New-York romantique et intello.
Dans les grands appartements, symptômes d'une classe dominante économiquement, Gaby cite ici un auteur, là joue un morceau de jazz, resplendissant de culture dominante. On baigne dans l'élite, dans les faux problèmes de famille de Gaby ou dans les tortures intellectuelles et artistiques d'un réalisateur en vogue.
Finalement, les faux problèmes de Gatsby se résoudront par son comportement sincère et extravagant : Ashleigh lui était destinée par sa mère, et s'il essaie de s'en convaincre dans une première partie du film, il embrassera ses amours d'enfance. Ashleigh, excellement perchée tout le long du film, n'aura fait que subir ce qu'il se passe autour d'elle et se voit larguée sans même le comprendre.
Woody Allen nous fait aimer les rues New Yorkaises, les délicates notes de jazz (qui servent de bande son au film sans composition originale), le romantisme de la pluie -qu'il est beau de s'embrasser sous une horloge quand il pleut- et, par-dessus tout, les dialogues, réussite cinématographique dans un film maîtrisé dans son entièreté.