Un film à la structure classique (l’ascension du self-made man suivie de sa chute) mais bizarrement foutue, héritage d'une biographie a priori tout en anecdotes frappadingues. Et c'est sûr qu'on hallucine régulièrement devant les frasques du sieur Belfort, tant il se permet une prise de risques maximale dans sa recherche à jamais inassouvie de sensations fortes ; la séquence avec le yacht en pleine tempête est vraiment ouf. Mais c'est également là un des défauts du films qui fait un peu trop compilation d'orgies délirantes et de vulgarité tellement poussée que c'en devient factice (putes, drogue, putes, drogue...). Quant à la chute, elle se conclut en eau de boudin, malgré une boucle bouclée de vente de stylo, et ne permet au final pas trop de savoir que penser de tout ça, si ce n'est que les salopards fascinent.
A côté de cela, le Loup de Wolf Street est aussi un pur film d'acteurs, offrant de magnifiques prestations. Di Caprio est vraiment bon dans ce rôle de gourou exalté et décadent, parvenant à capter différents types de folies et d'excès comme s'il incarnait plusieurs rôles. Sa scène de défonce au Lemon est sublime de mime contorsionniste. Mais nul autre acteur ne dépareille, ne serait-ce que Jonah Hill qui est tout bonnement génial. Quant à Margot Robbie, elle est troublante de beauté d'une irréalité toute hollywodienne (sa scène de nue est outcha !).