Don Draper est un personnage admirable dans sa structure, car il échappe à toute volonté d'écriture classique d'une série où le personnage devrait évoluer dans une logique claire. C'est un pur personnage à la Antonioni (ce n'est pas pour rien que son film préféré est La notte), un marcheur existentialiste qui met un masque constant, n'ayant jamais réussi à avoir une identité propre. Il est séduisant et a tout pour être heureux, mais il ne peut jamais être en paix avec lui-même. Homme charismatique et qui plaît, chaque homme voudrait lui ressembler et toutes les femmes le voudraient. Mais lui-même ne veut pas de lui, car il ne sait qui il est lui-même. C'est un électron libre qui échappe au réel et peut s'adapter et se mouvoir dans toutes les mœurs et les classes des années 1960 américaines : du père et mari typique de l'American way of life au publiciste new-yorkais individualiste, au beatnik qui erre sur les routes de l'Amérique. De ce fait, c'est un homme ressentant le trou béant du temps dans lequel il se jette inlassablement. Tout le monde veut trouver un sens à sa vie, mais ce sens échappe ; certains le trouvent au bout d'un moment, d’autres n’ont même pas conscience de celui-ci, et des personnes comme Don Draper en voient quelque chose de tellement abstrait que, finalement, la chute en devient vertigineuse, à l'image du générique de la série.
La série est si plaisante également pour sa façon d'être une grande fresque américaine sur les années 1960. Elle est d'une incroyable sophistication élaborée, d'un chic et d'une classe à l'orfèvrerie presque glaciale et d'une authenticité ultra rigoureuse, voire pathologique. Don est comme cette mise en scène, toujours maîtrisée, carrée et subtile, mais qui par moments se dérobe et qui n'est jamais plus belle que quand elle se laisse aller dans une sorte de suspension du temps, comme si l'intérieur abstrait, mais aussi les traumatismes et les cicatrices de Don reprenaient le dessus. Matthew Weiner a l'intelligence de ne pas dire directement l'année dans laquelle nous sommes pour mieux nous immerger, permettant de mieux rendre compte du temps qui file sans qu'on ait vraiment conscience de celui-ci. Cela permet aussi de mieux ancrer le quotidien des personnages dans les grands événements de l'histoire américaine et de vivre en temps réel les conséquences et les répercussions émotionnelles que cela engendre sur eux.
De plus, Mad Men est un magnifique portrait choral et précis sur les tendances, les mœurs et les attitudes de l'époque, qui décrit avec subtilité, sans moralisme ni manichéisme, les positions et les carcans sociaux de chacun. Cela va de l'émancipation de la femme, qui doit choisir entre une vie de mère au foyer ou une carrière, à la pression familiale due au rôle du père, de la mère et des enfants, ou encore au rapport conflictuel des classes et des sexes. La leçon morale ne prend jamais le dessus, étant donné que la série expose les choses telles qu'elles étaient avec leurs évolutions esthétiques, mais aussi politiques, notamment avec la notion de libertarianisme faisant face à tous les remous et les bouleversements culturels propres à cette décennie pleine de révolution.