Compilation de trois courts-métrages basés sur le personnage créé par le romancier Alan Alexander Milne, Les Aventures de Winnie l'Ourson est l'une des productions Disney les moins connues, le long-métrage s'étant grandement fait occulter par ses propres personnages et par les séries télévisées qui s'enchaînèrent la décennie suivante. Incroyablement fidèles aux histoires écrites par Milne, les trois (més)aventures sont en même temps racontées par un narrateur qui, à travers le livre original filmé en prises de vue réelles, nous fait suivre ledit bouquin tout en faisant interagir les personnages...
Le premier segment, "Winnie l'Ourson et l'Arbre à miel" nous introduit les personnages et donne le ton : ça sera gentillet, aux dialogues niais et à l'action suffisamment rocambolesque pour amuser les tous petits. Nous y voyons le bêta Winnie chercher à tout prix du miel pour satisfaire sa gourmandise, se mettant alors dans de bien fâcheuses positions... Nous découvrons dans le deuxième, "Winnie l'Ourson dans le vent", la bande d'animaux accompagnée des nouveaux venus Porcinet et Tigrou, absents du premier court-métrage, ce dernier étant alors appelé à l'époque Tiggre Dingo en français.
On nous introduit également aux fameux éfélants tant craints par Winnie à travers une séquence de rêve musicale rappelant fortement celle de Dumbo. Le troisième segment, intitulé "Winnie l'Ourson et le Tigre Fou", est lui-même décomposé en trois mini-aventures recentrées sur Tigrou, cette dernière partie se voulant plus burlesque mais aussi plus moralisatrice. Nous y suivons Coco Lapin pris à son propre piège en voulant perdre le tigre farceur dans la forêt, ce dernier goûtant aux joies (et aux tracas) de la neige et enfin un dernier chapitre clôturant l'histoire générale par des adieux...
Dans l'ensemble, le film possède une animation correcte malgré son âge (le premier segment date de dix ans avant la sortie du recueil complet au cinéma), d'excellents doublages et une bonne humeur communicative. On ne pourra donc pas vraiment trouver de défauts à ces trois courts-métrages - bien réunis à travers une originale façon de les lier entre eux – si ce n'est une mièvrerie poussée à l'extrême, chose qui plaira aux bambins mais rebutera très légèrement les autres...