Léonard interprété par Joaquin Phoenix est un jeune homme en difficulté. Pour autant il peut compter sur sa famille qui est là pour l'aider. Il va faire la connaissance en très peu de temps de deux jeunes femmes : une brune (Vinessa Shaw) et une blonde (Gwyneth Paltrow). C'est un combat sans pitié qui s'enclenche pour Léonard : faire plaisir à sa famille et choisir la brune qui est plus attirée par lui que lui par elle. Deuxième possibilité, choisir la blonde qui semble pourtant hors de portée du fait de sa situation.
Si le début du film est exceptionnel (les petits détails sont présents et on se croirait vraiment dans la vie quotidienne) ; la fin manque d'originalité. La difficulté de clore ce scénario ne valait pas d'être bâclé. Quand on voit le talent des acteurs et du réalisateur pour la première partie du film, on peut se demander si eux même n’étaient pas déçus par la fin.