Emily et son frère cadet Chester doivent passer leurs vacances d'été chez leur grand-père dans la commune rurale de Bloomtown. Alors qu'Emily s'endort en se demandant comment elle occupera son séjour dans ce lieu qui lui paraît inintéressant en comparaison de sa ville natale, Chicago, elle fait un étrange rêve. Lucifer lui propose un pacte qu'elle sera contrainte d'accepter après avoir tenté en vain de retrouver une petite fille portée disparue et avoir expérimenté des évènements surréalistes : acquérir des pouvoirs magiques pour vaincre des démons liés aux faits étranges qui se produisent à Bloomtown.
Les journées estivales d'Emily sont scindées en deux phases distinctes : visiter Bloomtown pour enquêter sur les disparitions d'enfants ou pour s'occuper, et explorer l'Envers-Monde avec ses alliés une fois qu'elle dispose de suffisamment de pistes pour identifier la source des phénomènes étranges qui se produisent dans le chapitre en cours. Le jour de la semaine et l'heure sont indiqués en haut à gauche de l'écran. Le temps défile aussi bien lorsque Emily exerce une activité que pendant ses déplacements, même s'il est possible de remédier à l'écoulement temporel des seconds en utilisant la fonction de voyage rapide. En outre, certains commerces présentent des horaires et des jours d'ouverture. Néanmoins, contrairement à d'autres RPG à calendrier (comme la série Atelier ou Persona 3, Persona 4 et Persona 5), Bloomtown: A Different Story se montre flexible dans la gestion du passage du temps. Par conséquent, pour peu qu'elle soit organisée, Emily peut effectuer plusieurs activités dans une même journée. En effet, le temps exigé par la cuisine et le craft est explicitement indiqué et dépend de l'objet ainsi que de la quantité créés, tandis que l'on doit choisir le nombre de minutes ou d'heures qu'Emily consacre à la lecture des livres qu'elle a empruntés à la bibliothèque ou qu'elle a achetés à la librairie. Emily peut s'adonner à la lecture en s'asseyant soit au bureau qui se trouve dans sa chambre, soit sur un banc dans les espaces publics. Ainsi, Emily bénéficie d'une grande liberté d'action dans la gestion de son temps à Bloomtown et pour mener à bien les enquêtes qu'elle doit compléter afin de progresser dans l'intrigue. Le scénario est scindé en quatre chapitres. Une fois qu'Emily a identifié le problème qui est au centre du chapitre en cours pendant ses investigations à Bloomtown, elle doit se rendre dans l'Envers-Monde avec ses alliés pour explorer un donjon et vaincre le boss que celui-ci abrite. Elle peut y aller à tout moment de la journée, mais quelle que soit la durée de l'excursion concernée, il est systématiquement 22 heures lorsqu'elle revient à Bloomtown. La seule activité qu'elle peut réaliser à son retour est alors de mettre fin à la journée en cours en allant dormir. Ainsi, il est conseillé de profiter de la journée pour exercer des activités à Bloomtown, et de réserver les excursions dans l'Envers-Monde pour le soir, avant 21 heures 30, le moment à partir duquel le grand-père d'Emily refuse que celle-ci sorte de la maison.
Lors de ses excursions dans l'Envers-Monde, Emily est accompagnée de trois alliés : Chester, son frère cadet ; Ramona, une jeune citoyenne de Bloomtown âgée de treize ans ; Hugo, un étrange corgi capable de communiquer avec elle et ses alliés. Au cours de ses journées à Bloomtown, Emily peut passer du temps avec chacun d'eux afin d'apprendre à mieux les connaître et de découvrir leurs craintes, leurs espérances et tout autre élément qui les préoccupe, ainsi que pour débloquer jusqu'à cinq pouvoirs passifs pour chacun d'eux. Outre des commerçants qui permettent à Emily d'acheter de la nourriture et de l'équipement en amont de ses excursions dans l'Envers-Monde, les différents quartiers de Bloomtown regorgent d'activités annexes qu'elle peut exercer pour améliorer ses quatre compétences sociales : connaissance, charme, cran et aptitude. Ces compétences sociales peuvent être sollicitées pendant les dialogues pour glaner des informations ou des objets supplémentaires, ou pour élargir les réponses ou interactions possibles. Leur utilisation est visuellement représentée par des jets de dés, dont le résultat conditionne l'issue obtenue. La maison dans laquelle loge Emily pendant son séjour estival à Bloomtown lui permet de s'adonner à d'autres activités servant à acquérir de nouveaux objets. Elle peut cultiver des fruits et des légumes dans le jardin de son grand-père : elle doit alors planter les graines qu'elle a achetées et veiller à les arroser chaque jour afin que les plantes cultivées s'épanouissent, avant de pouvoir cueillir leurs fruits. Néanmoins, les jours pluvieux peuvent remédier à un oubli d'arrosage, car la pluie se substitue alors à cette action. Qu'il soient cultivés dans le jardin ou achetés chez les commerçants, les ingrédients peuvent être utilisés dans la cuisine du grand-père d'Emily pour concocter des plats faisant office d'objets curatifs. La chambre dans laquelle Emily dort abrite un atelier lui permettant de créer divers objets utiles pour les excursions dans l'Envers-Monde, notamment des crochets, dont elle aura régulièrement besoin pour ouvrir des portes ou des coffres verrouillés. Enfin, de nombreux objectifs annexes peuvent être complétés si l'on prête attention aux environnements visités, si l'on fait preuve de curiosité et si l'on prend le temps de discuter avec les citoyens de Bloomtown. Ces quêtes optionnelles permettent d'en apprendre plus sur cette commune ainsi que sur ses habitants, et certaines d'entre elles admettent plusieurs résolutions, voire plusieurs issues.
Les donjons privilégient l'investigation et la résolution de puzzles. Les combats de base sont peu nombreux, au point que le niveau maximal est le niveau 15 (sachant que mes personnages ont fini le jeu au niveau 13), et que les ennemis vaincus ne réapparaîtront que lors de la prochaine excursion. Les ennemis sont représentés sous la forme de silhouettes pendant les phases d'exploration. Ce choix permet de localiser les adversaires qu'abrite le donjon exploré, mais empêche de connaître leur identité au préalable avant de déclencher l'affrontement contre ceux-ci, ce qui peut engendrer de l'appréhension. Les combats se déroulent au tour par tour et les protagonistes ont systématiquement l'initiative. Ils possèdent chacun une arme de corps-à-corps, une arme à feu, ainsi que des pouvoirs magiques qu'ils utilisent en invoquant des démons, et qui regroupent des sorts offensifs et des altérations d'état. Il est important de prendre en compte le positionnement des ennemis, car lorsque l'un d'eux est situé au premier rang, seules la magie et les armes à feu peuvent atteindre les adversaires qui se trouvent derrière lui. Les munitions des armes à feu sont limitées, mais elles se rechargent à la fin de chaque combat. Chaque protagoniste possède un démon principal qui lui est intrinsèque (il ne peut donc pas être ôté) et qui acquiert de nouveaux pouvoirs en gagnant des niveaux. En outre, les personnages peuvent équiper un second démon issu du bestiaire du jeu afin de bénéficier de pouvoirs supplémentaires. Comme dans Persona 3, Persona 4 et Persona 5, exploiter une faiblesse élémentaire d'un adversaire met celui-ci KO. Infliger cet état à tous les ennemis présents à l'écran permet au choix soit d'effectuer une attaque collective qui inflige des dégâts supplémentaires, soit de recruter l'un des démons adverses. Pour réaliser cette seconde action, Emily doit réussir un jet de dés reposant sur l'une de ses compétences sociales, celle qui est sollicitée dépendant du type du démon concerné. Le niveau des démons secondaires est figé, mais il est possible de l'augmenter en procédant à des fusions. Le démon que l'on cherche à développer peut être fusionné avec autant d'autres démons qu'on le souhaite, et chaque montée de niveau offre une chance (indiquée par des pourcentages) de gagner un nouveau pouvoir ou une résistance (voire une immunité) élémentaire.
Au début, le moindre combat semble éprouvant : les ennemis sont dangereux, les protagonistes ratent souvent leurs attaques, ils peinent à recruter des démons secondaires car leurs pouvoirs sont principalement des altérations d'état et non des sorts offensifs, et ils ne peuvent pas fuir les combats. Afin de restreindre le nombre d'excursions nécessaires pour compléter un donjon, il importe de limiter la consommation de points de compétence, et ainsi de demander aux personnages qui ne peuvent exécuter aucune action pertinente de se défendre, afin qu'ils régénèrent cette ressource. Les protagonistes deviennent capables d'aisément vaincre leurs ennemis et de recruter ceux-ci massivement dès qu'ils obtiennent des armes disposant d'un meilleur score de précision, et à mesure que leurs démons acquièrent des sorts offensifs permettant d'exploiter les faiblesses élémentaires. Comme le jeu ne semble restreindre ni la quantité totale de démons recrutés, ni le nombre d'exemplaires possédés d'un même démon, il est aisé d'améliorer les démons secondaires que l'on préfère au moyen de la fusion. De plus, pour peu que l'on soit suffisamment patient, il est possible de recharger la partie à chaque fois que le résultat d'une fusion ne nous convient pas, afin de créer des démons secondaires capables de remédier à leurs faiblesses élémentaires, voire de développer de nouvelles résistances ou immunités, et disposant d'un vaste répertoire de pouvoirs. En outre, certains des pouvoirs passifs obtenus en tissant des liens amicaux se révèlent être particulièrement puissants, à commencer par celui qui permet d'effectuer un second lancer de dés en cas d'échec de recrutement d'un démon. Enfin, il est important de noter que chaque montée de niveau soigne intégralement les points de vie et les points de compétence du personnage concerné, un détail qui peut aider à remédier à un manque de sorts et d'objets curatifs, et ainsi prolonger les excursions dans l'Envers-Monde.
Bloomtown: A Different Story puise son inspiration dans de nombreuses œuvres culturelles différentes, la plus remarquée par les joueurs étant Persona 5. Cependant, les parallélismes qu'il est possible de dresser entre ces deux jeux se limitent essentiellement au système de combat. De plus, il serait extrêmement réducteur de résumer Bloomtown: A Different Story à une compilation d'idées issues de diverses sources culturelles, car il parvient à habilement utiliser ses différentes inspirations pour développer et assumer sa propre identité. L'entretien du jardin peut faire penser à des jeux de gestion comme Stardew Valley. Cependant, les mécaniques de jeu de cette activité sont bien moins complexes dans Bloomtown: A Different Story, car elle y est optionnelle du fait qu'elle sert uniquement à se procurer des ingrédients autrement qu'en les achetant. Les jets de dés reposant sur les compétences sociales et représentés visuellement rappellent Disco Elysium. Néanmoins, Bloomtown: A Different Story s'en sert de façon moins soutenue et pas uniquement pendant les dialogues, car ils déterminent aussi la réussite ou l'échec des captures de démons. Si Bloomtown ne semble pas faire référence à une ville précise des États-Unis, il paraît toutefois possible de le rapprocher de Bloom Township. Ce nom est partagé par plusieurs communes rurales qui sont présentes dans certains États américains et qui sont bien moins peuplées que les mégalopoles. L'intrigue mettant en scène des enfants confrontés à des situations horrifiques renvoie indéniablement au roman Ça de Stephen King (et par extension à son adaptation en film), bien que Bloomtown: A Different Story se montre moins violent et que la commune de Bloomtown s'avère plutôt accueillante. La principale source d'inspiration de Bloomtown: A Different Story semble être EarthBound. Ces deux jeux représentent leur monde respectif sous le prisme déformant de l'enfance, tandis que de nombreux dialogues et situations exposent le rapport des enfants avec leur environnement et les adultes.
Dès leur arrivée à Bloomtown, Chester embarrasse Emily, car il s'imagine que la personne qui les accueille est malintentionnée, et les situations qu'il croit qu'il subira à cause d'elle semblent issues d'œuvres fictives narrant des mésaventures vécues par des enfants. Son imagination débordante le pousse à inventer des péripéties improbables à d'autres moments du jeu, ce qui suscite des moqueries de la part de sa sœur. Ainsi, le jeu est conscient que les protagonistes sont des enfants, et cette particularité est efficacement retranscrite tout au long de l'intrigue. En dépit des pouvoirs magiques dont ils disposent et du courage dont ils font preuve, ils peuvent aisément se laisser submerger par leurs émotions. En outre, ils peinent à comprendre la complexité des situations et des actions dont ils sont témoins, car ils tendent à les percevoir de façon binaire. La compétence sociale de connaissance permet toutefois à Emily de comprendre des informations complexes, et donc de l'aider à « répondre à des questions d'adultes », d'après la description du jeu. Si les ressources que l'on accumule au fil du jeu aident à mieux gérer les combats, les protagonistes restent relativement fragiles et peuvent régulièrement rater leurs attaques ; cette perfectibilité achève de souligner qu'ils sont des enfants, et non des aventuriers chevronnés. Que ce soit lorsqu'ils passent du temps ensemble ou dans leurs conversations avec des adultes, leurs comportements laissent transparaître de la naïveté et de l'innocence. Ainsi, Ramona veut s'amuser comme les autres filles de son âge, tandis que les jeux auxquels Emily et Chester s'adonnent peuvent occasionnellement importuner les adultes. Néanmoins, contrairement aux protagonistes des jeux dont Bloomtown: A Different Story s'inspire, Emily n'est pas muette. Si l'on peut être amené à effectuer des choix de réponse, Emily dispose de sa propre personnalité, et celle-ci se manifeste dans chacun des dialogues auxquels elle prend part. Bloomtown: A Different Story partage également avec EarthBound le fait qu'en dépit de ses graphismes colorés et de sa narration à hauteur d'enfant, son scénario peut se montrer sombre et aborder des thématiques violentes ou préoccupantes, comme la maltraitance infantile. Du fait de la quantité considérable de temps que les protagonistes passent dans les villes, ces deux jeux apportent un soin particulier à la représentation de celles-ci, tandis que les intérieurs des commerces fourmillent de détails visuels. Enfin, dans les deux cas, les protagonistes sont au nombre de quatre : ainsi, contrairement à leurs confrères et consœurs dans les RPG qui exigent de composer son équipe parmi un nombre plus ou moins élevé de personnages disponibles, aucun d'entre eux ne reste en retrait. Comme dans EarthBound, les quatre protagonistes sont visibles pendant les phases d'exploration, ce qui contribue à rendre compte qu'ils doivent reposer l'un sur l'autre pour survivre à leurs excursions dans l'Envers-Monde ainsi que de l'amitié grandissante qui en résulte, en plus de renforcer la sensation de suivre les péripéties que des enfants vivent ou s'imaginent vivre.
Ça, EarthBound et Bloomtown: A Different Story partagent un cadre similaire, situé dans les États-Unis au XXe siècle ou inspiré par ce contexte, tandis que le quotidien des enfants est perturbé par d'étranges évènements surnaturels si ambivalents que la narration les fait passer pour des éléments fantastiques. Ainsi, les protagonistes ne peuvent relater les phénomènes qu'ils expérimentent : les adultes refusent de les croire et relèguent leurs récits au rang de croyances infondées ou d'histoires inventées, tandis que d'autres prétextent qu'ils n'ont pas le temps de confirmer ou d'infirmer leurs dires. Cette ambiguïté est soutenue par le regard d'enfants cherchant à vivre des aventures palpitantes à travers lequel le monde nous est montré. Ainsi, les protagonistes se procurent des répliques d'armes à feu pour blesser leurs adversaires, tandis qu'un couteau devient une imposante épée à deux mains, et que Hugo se dresse sur ses deux pattes arrière pour afficher une allure anthropomorphe et des muscles saillants. Chaque pièce d'équipement est désignée par une périphrase plutôt que par le nom commun qui permettrait de l'identifier, comme si les protagonistes ignoraient le terme exact et s'amusaient à la place à donner aux objets qui leur servent d'armes et d'armures des surnoms qu'ils trouvent classes ou intimidants. Comme dans EarthBound, le bestiaire convoque des êtres et des objets qui peuvent tour à tour rebuter, terrifier et fasciner les enfants, comme en témoignent les ennemis à l'apparence de brocolis, l'allure effrayante des adultes, ou encore le dinosaure que Chester utilise comme démon principal. Ils s'imaginent alors éradiquer les créatures qui hantent leur imagination en invoquant des héros fictifs qu'ils érigent en mascottes. Ils écoutent des musiques galvanisantes pour se donner du courage, l'effet sonore d'arrêt de tourne-disque qui annonce la fin du combat accentuant cette impression. En réalité, cette vision imaginative du monde tend à transparaître dans de nombreux RPG japonais du fait du jeune âge de leurs protagonistes, même si certains personnages adultes peuvent également être concernés, comme en témoigne le fringant quadragénaire Ichiban dans Yakuza: Like a Dragon. Néanmoins, Bloomtown: A Different Story fait partie avec EarthBound des RPG qui exploitent le plus l'ambiguïté qui en résulte, en plaçant celle-ci au cœur de leur scénario, du traitement des thématiques qu'ils abordent, de la représentation de leur univers, ou encore de leurs choix esthétiques.
La vision du monde par le prisme déformant de l'enfance est si prédominante dans Bloomtown: A Different Story que le scénario ne s'embarrasse pas d'expliciter les motivations et objectifs des antagonistes, tandis que leurs actes suscitent l'incompréhension d'Emily, de Chester et de Ramona. En effet, la narration se focalise sur les aventures que des enfants citadins vivent ou s'imaginent vivre dans une commune rurale pendant leurs vacances d'été chez leur grand-père grincheux, une situation qui peut faire écho à notre propre vécu, lorsque nous avions encore leur âge. Les scènes se déroulant entre la fin du troisième acte et le début du quatrième achèvent d'entretenir l'ambiguïté qui émane des péripéties rythmant le jeu, et qui nous empêche de savoir si les faits narrés se sont réellement produits ou s'ils résultent de l'imagination des protagonistes.
Puisant son inspiration dans des sources aussi diverses que Ça, EarthBound ou encore Persona 5, Bloomtown: A Different Story ne se contente pas de compiler les idées de ces œuvres, mais s'en inspire pour se forger son identité et raconter sa propre histoire. De toutes ses inspirations, EarthBound semble être la plus prépondérante. En effet, ici, il n'est pas question de se focaliser sur les exploits de justiciers qu'Emily et ses amis accomplissent à partir du moment où ils acquièrent des pouvoirs magiques et vainquent les démons qui sévissent à Bloomtown. À l'instar du jeu de Shigesato Itoi, Bloomtown: A Different Story dépeint un monde perçu à travers le prisme déformant de l'enfance, et dans lequel les protagonistes vivent ou s'imaginent vivre des aventures riches en péripéties, une ambiguïté qui est maintenue tout au long de l'intrigue et qui perdure après l'épilogue. À noter que Bloomtown: A Different Story a été traduit en français, et qu'il dispose de surcroît d'une durée de vie plutôt courte pour un RPG. Une vingtaine d'heures suffit pour en voir le bout tout en prenant le temps de développer les relations amicales entre Emily et ses alliés.