En pleine pente descendante, le cinéaste voulait revenir vers un film à petit budget et dans une totale indépendance, loin du cahier des charges imposé par les studios et de leurs compromis. Jack le magnifique est souvent comparé à Meurtre d’un bookmaker chinois, dont il reprend l’interprète principal, Ben Gazzara. Dans le film de Cassavetes, il était un gérant d’un club de strip-tease tandis que là, il joue les proxénètes d’une maison close à Singapour. Il retrouve un rôle d’homme à la fois attentif, paternaliste et bienveillant avec les gens et filles qui travaillent pour lui en entretenant des rapports apaisés. On suit ses pérégrinations, celles d’un baroudeur aventurier avec des airs d’Humphrey Bogart et John Wayne ayant échoué à Singapour, qui traverse ses rues comme un félin avec une sorte de désinvolture sympathique et avec des intentions toujours pures (le film se nomme Saint Jack en version originale), malgré son métier de petit maquereau. Prêt à ouvrir sa propre maison close, il se voit menacé par la mafia chinoise locale, jalouse de son succès, avant d’être aidé par un agent de la CIA qui l’aide à ouvrir un bordel pour les soldats américains revenus du Vietnam afin qu’ils décompressent. L’œuvre se déploie sur plusieurs années, entrecoupée par des ellipses plutôt longues, en dépeignant un lent déclin fait de désillusion et de désenchantement via un style à la retenue pudique et subtile.
L’auteur s’émancipe de ses modèles et de ses fortes références en donnant plus de liberté, notamment par un travail esthétique documentaire qui capte avec une authenticité poisseuse la moiteur foisonnante et la chaleur de Singapour, et le parcours erratique de Jack. Ce dernier est un déraciné qui évolue dans un territoire indéchiffrable, souillé et hostile, où s’entrechoquent culture occidentale et culture orientale. Il y a une dimension politique dans cette façon d’exposer les traces post-coloniales du pays, duquel les Américains profitent pour faire leur beurre et pour gérer leur politique interventionniste.
Jack est un perdant magnifique, qui, à travers son exil, veut réussir économiquement par une volonté de libre entreprise, mais il se heurte à la servitude des intérêts économiques et stratégiques de son pays. Son rêve d’indépendance, où règne une forme d’innocence par le biais de cette maison close qui prend des airs de famille et de communauté soudée, se délite pour faire évoluer ce petit rêve suspendu dans le temps en une déambulation qui démontre la mélancolie solitaire du personnage. Cela, on le constate notamment dans cette superbe scène où Jack doit piéger un sénateur important, attiré par les jeunes garçons prostitués, afin de prendre des clichés compromettants.
Alors qu’au début du film, Jack domine sur un espace abondant, les décors deviennent de plus en plus restreints et étroits. La longue séquence de filature où il suit le sénateur devient opaque et abstraite. Le personnage est comme déphasé et en décalage avec le temps, complice d’un acte qui le maintient dans un malaise existentiel. Comme toujours, le réalisateur est intéressé par la fin des choses et des époques, et avec Saint Jack, c’est le crépuscule de l’empire colonial où l’on constate les derniers soubresauts de l’Occident, qui est en gueule de bois dévergondée, et la fin de la guerre du Vietnam mettant également fin au rêve de Jack. Le film est aussi la liberté retrouvée pour Bogdanovich, qui tente des choses qu’il n’avait jamais faites et qui dit quelque chose sur son humeur. Jack n’accepte pas l’argent et jette les photographies ; il ne veut pas se compromettre par la CIA comme Bogdanovich par les studios, et préfère se jeter de nouveau dans la jungle singapourienne, en gardant son optimisme et son obstination, malgré les échecs cuisants et la malchance, à l’instar du cinéaste qui retrouve sa liberté après plusieurs insuccès.