Au-delà du film de cambriolage, The Mastermind est surtout un film absurde et particulièrement ennuyeux. Inspiré de faits réels, il raconte le cambriolage audacieux et amateur de peintures dans un petit musée d'art.
Il y a deux parties distinctes dans le film : le cambriolage en tant que tel, puis la fuite. La première partie est assurément la plus réussie. La réalisatrice prend un malin plaisir à mettre des bâtons dans les roues de ce cambriolage au plan déjà foireux (en plein jour avec des gars pas très motivés) : un lâchage en règle à la dernière minute, les enfants à occuper, une voiture de police au plus mauvais moment, une adolescente un peu trop curieuse, jusqu'à une autre voiture civile gênante. La suite directe est aussi remplie d'embûches, entre une enquête qui avance vite et des mafieux avides de retrouver les tableaux pour leur pomme. La second partie est bien plus ennuyeuse, lorsque le cambrioleur amateur devient fugitif amateur. On le suit de bus en bus, de connaissances en connaissances, avec des petits deus ex machina pour relancer la machine (les affaires oubliées à l'hôtel, la mamie plein aux as). La relation avec sa femme se délite de plus en plus et on ne nous épargne pas les habituels poncifs du genre. Jusqu'à une fin brusque et ouverte, mais à ce moment-là on a déjà décroché de l'histoire de toute façon.
La force du film est, outre la description malicieuse de ce cambriolage d'anthologie, la réalisation. L'ambiance nous plonge directement à la fin des années 1970 aux Etats-Unis, avec des voitures très classes et des hippies plein les rues. Les couleurs varient très peu, avec toujours une teinte orange dominante, caractéristique de cette époque. Les plans sont majoritairement fixes, au cadrage parfois audacieux. Avec des loupés et des trop grosses longueurs toutefois, comme lorsque le Mastermind cache les tableaux dans une grange.
Les aspects absurdes et ennuyeux cachent largement la dimension réflexive du film, qui ne provient en fait que de confusions scénaristiques. Aucun contexte global n'est donné, et trop peu de détails ne permettent de réellement suivre et deviner un quelconque message dans l'oeuvre. On ne comprend pas ce que le Mastermind compte faire avec les œuvres dérobées, ni comment il compte rembourser l'argent qu'il a emprunté ça et là. La relation avec sa femme est ambiguë, elle est parfois complice de vol et parfois ça la soûle, d'accord. Bref, on n'y comprend pas grand chose, mais il n'y a probablement pas grand chose à comprendre de toute façon.